La «Guerra de la Oreja de Jenkins», o «Guerra del Asiento», fue un conflicto bélico entre Inglaterra y España que se inició en como un conflicto independiente, pero que más tarde se entrelazó con la Guerra de Sucesión Austriaca. La cuestión específica que yacía detrás de la crisis de 1739 era el asunto relativamente menor de la incertidumbre de los británicos por los resultados en la Guerra de Sucesión Española sobre derechos para comerciar esclavos y otras mercancías con la América hispana. Gran Bretaña había obtenido el privilegio del «Asiento de Negros» (licencia española para vender esclavos negros en la América hispana) durante 30 años y una concesión del «navío de permiso» (licencia para comerciar con América hispana con las mercancías que pudiese transportar un barco con capacidad de 500 toneladas).
Como lo llegó a descubrir la Compañía de los Mares del Sur, a favor de la cual se encontraban ambas licencias, el Asiento le dio a Inglaterra una mera participación simbólica en el comercio con las colonias españolas en América. Pero lo que los capitanes británicos no podían comercializar legítimamente, lo tomaban o entregaban por contrabando. España respondió estableciendo una guardia costera en aguas americanas para defenderlas del contrabando. Los comerciantes británicos se quejaron ante las autoridades británicas del trato rudo de parte de los guardias españoles.
La oreja de Jenkins
En , frente a las costas de Florida, el Bergantín Rebecca, capitaneado por Robert Jenkins, fue abordado por el buque patrullero español La Isabela, comandada por Julio León Fandiño, quien cortó la oreja del Capitán Jenkins a quien acusó de contrabandear. Fandiño le dijo a Jenkins Ve y di a tu rey que lo mismo le haré si a lo mismo se atreve
.
En los comerciantes británicos presentaron ante el parlamento (británico) el caso del capitán Jenkins, quien declaró haber perdido su oreja ante la brutalidad de los españoles, misma que (según versiones de los hechos) mostró conservada en un frasco; aunque no existen registros detallados de la sesión.
Guerra del Asiento
El el rey británico Jorge II autorizó a la Junta del Almirantazgo a atacar objetivos marítimos de España. Pero la guerra no fue declarada hasta el , un día después del ataque británico (sin éxito) en La Guaira, el puerto principal de la Provincia de Venezuela, controlado por la Compañía Guipuzcoana. La flota inglesa continuo sus ataques en el Mar Caribe, y tanto Inglaterra como España contaban con la entrada de Francia en el conflicto (a favor de los españoles), pero se mantuvo neutral hasta .
El almirante Edward Vernon al mando de seis navíos capturó y destruyó Puerto Bello (lo que actualmente es Portobelo, Panamá) en , donde se encontraba un centro de exportación de plata en el Virreinato de Nueva Granada. El gobernador de la plaza, Francisco Javier de la Vega Retez mantenía una pobre defensa ante la situación de guerra inminente. Ante el éxito de su campaña en Puerto Bello, Vernon decidió continuar con una campaña contra Cartagena de Indias entre el y el . Los británicos intentaron desembarcar sin éxito ante el contraataque de la guarnición española. Durante tres días atacaron el poblado con cañones desde los navíos, pero ante el estancamiento de la acción, Vernon ordenó la retirada el .
Vernon se entonces se dispuso a atacar la fortaleza de San Lorenzo el Real del Chagres, situada a orillas del río Chagres y en las proximidades de Portobelo, el . Era un importante bastión español que servía de base a navíos guardacostas. Ante la superioridad de las fuerzas navales británicas, el capitán de la infantería española, don Juan Carlos Gutiérrez Cevallos, rindió el castillo el tras dos días de contraataque. Los británicos destruyeron el castillo, se apoderaron de la artillería y tomaron dos balandras guardacostas españolas para luego partir en el encuentro de la flota británica.
Inesperada derrota británica
Tras la facilidad de las acciones en Porobelo los británicos decidieron no atacar La Habana como tenían planeado, sino atacar por segunda vez Cartagena de Indias, dada su estratégica importancia como puerto principal del Virreinato de España y punto de partida de la Flota de Indias hacia la península Ibérica. Los británicos reunieron en Jamaica la mayor flota naval vista hasta entonces, al menos 186 naves y más de 27 mil hombres, armados y cargados con miles de piezas de artillería. La protección del puerto español en Cartagena estaba bajo el comando de Blas de Lezo, un veterano marinero con experiencia en numerosas batallas navales durante la Guerra de Sucesión Española. Pero solo contaba con el respaldo de una pequeña flota de seis navíos y unos tres mil hombres.
Entonces, los británicos bajo el mando de Vernon bloquearon el puerto español en Cartagena de Indias el , al tiempo que desembarcaron tropas con el objetivo de tomar el Fuerte de San Luis de Bocachica. Tras fuertes ataques con cañones desde los navíos británicos, los españoles se retiraron hacia la ciudad, perseguidos. Vernon cometió el error de dar la batalla por ganada, enviando un correo a Jamaica donde comunicaba que había tomado la ciudad. En Inglaterra celebraron la victoria.
Pero cuando el los británicos se disponían a efectivamente tomar el castillo San Felipe de Varajas, fueron derrotados por fuerzas numéricamente menores. Blas de Lezo había ordenado excavar fosos al pie de las murallas por lo que las escalas eran demasiado cortas, así no podían atacar ni huir debido al peso del equipo. Los españoles entonces abrieron fuego contra los británicos, produciéndose una carnicería sin precedentes. A pesar de los constantes bombardeos y el hundimiento de la pequeña flota española, las fuerzas de Blas de Lezo lograron evitar nuevos desembarcos británicos, quienes se vieron obligados a permanecer en sus navíos durante un mes con provisiones limitadas.
El Vernon se vio obligado a levantar el asedio y dirigirse a Jamaica con lo que quedaban de sus tropas, ya en estado de desnutrición, plagadas de enfermedades y heridas de combate. Unos 6 mil británicos fallecieron frente a unos mil españoles en el segundo intento por tomar Cartagena de Indias. Fue necesario hundir algunos navíos ante la falta de personal. Cuando el rey británico Jorge II se enteró del fracaso fue tal el bochorno, aumentado por las festividades previas, que prohibió reportar el asunto a sus historiadores.
Ofensiva en Norteamérica
Los combates de la Guerra del Asiento en el frente norteamericano tuvieron como centro una una joven colonia fundada en 1733 en Georgia, una de las Trece Colonias Británicas. Su importancia yacía en su cercanía a las posesiones españolas en Florida y las posesiones francesas de Luisiana en el Virreinato de Nueva Francia. El gobernador James Edward Oglethorpe acordó la paz con los indios seminola para mantenerlos fuera del conflicto y ordenó la invasión de Florida en . El los británicos asediaron la fortaleza de San Agustín, pero la campaña fracasa y se ven obligados a levantar el sitio en julio.
En los españoles contraatacaron, intentando bloquear el paso entre la base británica de Savannah y Florida a través de una ofensiva en la isla de Saint Simons, defendida por los fuertes Saint Simons y Frederica. Los españoles tomaron Saint Simons, pero en camino a Frederica fueron emboscados por soldados ingleses, colonos escoceses e indios yamacraw. Oglethorpe entonces ideó una estratagema con uno de los prisioneros españoles, le comunicó que estaban por recibir grandes refuerzos desde Charlestown y lo dejo ir. Pero era falso, no existían tales refuerzos. Pero cuando este regresó a Saint Simons y comunicó la falsa noticia a Montiano, optó por destruir el fuerte y regresar a Florida.
Guerra de Sucesión Austriaca
La guerra del Asiento significó para entonces la mayor derrota sufrida por la Marina Real Británica en su historia. Los británicos no perdieron completamente la guerra, pero esta llegó a un punto muerto a partir de . La Guerra del Asiento pronto se entrelazó con la Guerra de Sucesión Austriaca y se desarrollaron paralelamente, por lo que no se firmó ningún acuerdo de paz relativo al primer conflicto hasta el Tratado de Aquisgrán en que puso final tanto a la Guerra del Asiento como a la Guerra de Sucesión Austriaca. Ambas facciones acordaron retornar todas las tierras conquistadas a quienes las gobernaban antes de la guerra.
España renovó (temporalmente) tanto el derecho de asiento como el navío de permiso con los británicos. Pero nuevos conflictos globales estaban por desatarse desde Europa.